Moravskoslezská fotbalová liga

Karel Kroupa začínal s fotbalem v Brně, kde v sezoně 2000/2001 poprvé nakoukl do Gambrinus ligy. V domácí nejvyšší soutěži poté oblékl postupně dres Teplic, Kladna a Zlína. Vysoký útočník si vykopal také zahraniční angažmá, když v sezoně 2006/2007 nastoupil k 10 utkáním v turecké nejvyšší soutěži za Denizlispor. Působil i na Slovensku v Ružomberoku, Senici a Nitře.

Prvoligovou kariéru uzavřel Karel Kroupa opět v Brně, kam se vrátil v roce 2012. V Česku odehrál celkem 9 prvoligových sezon, během kterých nastoupil ke 156 duelům a vstřelil 19 branek. Zkušenosti sbíral také ve druhé lize, kde odehrál 117 utkání a vstřelil 40 gólů. V sezoně 2009/2010 skóroval ve druhé lize 14krát a společně s Pavlem Černým a Danim Chigou se stal nejlepším střelcem soutěže. V sezoně 2012/2013 byl členem kádru, který získal prvenství v Juniorské lize.

Před začátkem sezony 2014/2015 posílil třetiligový 1. SK Prostějov, kam jej Brno pustilo na hostování. Po první sezoně, kdy si připsal 18 branek a o korunu krále střelců se dělil s hlučínským Martinem Hanusem, se rozhodl Prostějov útočníka koupit. V další sezoně titul nejlepšího střelce soutěže obhájil, když s 25 vstřelenými brankami neměl v MSFL konkurenci. Jeho trefy navíc dovedly Prostějov na konečnou první příčku, která znamenala postup do Fotbalové národní ligy. Po roce ve druhé lize Prostějov opět sestoupil do MSFL.

Bilance v první lize: 156 zápasů, 19 branek